Se parte de Casole d'Elsa para luego, por supuesto, ir hacia los cercanos pueblos de San Gimignano, Volterra, Radicondoli, Monteriggioni, Sovicille y Monticiano gracias al recorrido permanente del Gran Tour de Val di Merse: este itinerario circular de unos 170 km, perfectamente señalizado, se desarrolla en un 90% en carreteras secundarias y se extiende en una vasta zona que llega a las áreas meridionales de los valles del Elsa y de Cecina, hasta el Valle Ombrone, pasando por los pueblos de Radicondoli, Chiusdino, Monticiano, Murlo y Sovicille.
Desde Casole d'Elsa también parten itinerarios para los apasionados de la bicicleta de carretera que deseen visitar Chianti o Volterra. Uno de los itinerarios circulares que se pueden recorrer en gravel atraviesa la Reserva Natural de Berignone: un área formada por bosques y matorrales poblados por una rica fauna.
