Santa Maria a Monte scheint die Art von mittelalterlicher toskanischer Siedlung zu repräsentieren, die in der kollektiven Vorstellung existiert. Eine Straße schlängelt sich durch den Ort und bildet eine faszinierende aufwärts führende Spirale. Die zum Teil mit bunten Fassaden geschmückten Häuser stehen eng aneinander und von weitem betrachtet scheint es, als ob der Hügel, auf dem die Ortschaft liegt, von einer königlichen Krone überragt wird.
Das größte und wertvollste Juwel ist der archäologische Bereich der Festung, der höchste und älteste Teil des Ortes, der als strategische Festung erbaut wurde und die Besucher auf eine Reise in die Vergangenheit mitnimmt, während sie den unglaublichen Blick genießen. Aber dieser Ort hat mehr zu bieten als das, was man auf den ersten Blick sieht: Neben den beeindruckenden Sehenswürdigkeiten in Santa Maria a Monte gibt es eine unterirdische Stadt, die darauf wartet, erkundet zu werden. Die Tunnel, die von einem Teil der Ortschaft zum anderen führen, waren wahrscheinlich ursprünglich für militärische Zwecke gedacht. Diese in das für die Hügellandschaft der Cerbaie typische Gestein gehauenen Gänge verlaufen entlang den mittelalterlichen Wehrmauern, so dass die Siedlung ohne Risiko betreten werden konnte. Angesichts einiger Zisternen beinhaltet eine weitere Hypothese die Möglichkeit, dass die Tunnel zur Wasserspeicherung genutzt wurden.
