Die schöne Stadt Cortona liegt auf einer bergigen Anhöhe zwischen der Valdichiana und dem Tibertal. Cortona war ein bedeutendes etruskisches Zentrum, und noch heute ist ein langer Abschnitt der auf das 5. Jahrhundert v. Chr. zurückgehenden Stadtmauer erhalten, die sich über ca. 2 Kilometer erstreckte.
Es handelt sich um einen pittoresken Ort, den mittelalterliche Architektur mit herrschaftlichen Palazzi, enge, gepflasterte Gassen, kleine Handwerkerläden und typische Trattorien prägen.
Der Name Cortona lässt sich auf das etruksiche Curtun einer bronzenen Votivinschrift aus dem 3. Jahrhundert v. Chr. zurückführen, die in der Stadt gefunden wurde.
Im Stadtzentrum lohnt die wunderschöne, 1456 erbaute Kathedrale Santa Maria Assunta einen Besuch. Der Santuario della Madonna delle Grazie in Calcinaio wurde dagegen im Jahr 1480 wurde nach einem Entwurf des aus Siena stammenden Architekten Giorgio Martini Architekt unweit der Stadt erbaut.
Cortona ist eine an Museen und Kunstwerken reiche Stadt: Sehenswert ist das schöne Museo dell’Accademia Etrusca, das einmalige Fundstücke besitzt. Von großem Interesse ist auch das Diözesanmuseum, das Schätze wie Beato Angelicos Verkündigung und Luca Signorellis Kreuzablage vereint. Darüber hinaus sind die archäologischen Ausgrabungen, die Fortezza del Girifalco und die Abbazia di Farneta zu erwähnen.
Sehr interessant ist es, sich auf die Spuren des hl. Franziskus in Cortona zu begeben und vom Stadtzentrum aus einen Spaziergang zum berühmten Franziskanerkloster Le Celle zu unternehmen. Schön ist es auch, die Villen und Parks an der Strada dei Fiori, die nach Arezzo führt, zu entdecken.
Durch Cortona führt die Via Romea, der alte Pilgerweg von Stade nach Rom, zu dem 46 Etappen in Italien gehören.
Im Parco archeologico del Sodo, dem archäologischen Park von Cortona, sind bedeutende Monumente aus etruskischer und römischer Zeit zu sehen, sowohl im historischen Zentrum wie in der Umgebung: In der Stadt kann man die mächtigen etruskischen Stadtmauern, die ganz Cortona umschließen, sowie zahlreiche römischen Zisternen, in der Umgebung dagegen eindrucksvolle etruskische Grabstätten bewundern, die als Meloni und Tanelle bekannt sind. Besonders erwähnenswert ist der Tumulus II del Sodo mit dem spektukulären Vorbau mit Stufen, den Figurengruppen und orientalisch inspirierte architektonische Elemente schmücken.
Wenn man Cortona im Sommer besucht, hat man die Gelegenheit, Cortona On The Move zu erleben, ein Festival der zeitgenössischen Fotografie, das von Mitte Juli bis Anfang Oktober statfindet.
Im August und September wird dagegen Cortonatiquaria organisiert, eine der ältesten antiquarischen Messen in Italien.